Karjerą T. Cullenas pradėjo įmonėje „Ford Motor“ ir „Continental“ banke. Nuo 1978 iki 1999 m. jis dirbo Pasaulio banke, kur ėjo vyriausiojo banko atstovo ir Informacijos bei ryšių su visuomene skyriaus direktoriaus pareigas, o paskutinė jo pozicija šiame banke buvo vyriausiasis konsultantas JT ir išorės santykių klausimais. Jis dalyvavo Pasaulio banko veikloje, susijusioje su buvusios Sovietų Sąjungos šalių ir Rytų bei Vidurio Europos šalių perėjimu prie rinkos ekonomikos, be to, priklausė Pasaulio banko penkių narių komandai, kuriai vadovavo banko prezidentas, ir kuri 1991 m. lapkritį vyko į Maskvą inicijuoti banko ryšių su Rusija. 1990 m. T. Cullenas dalyvavo bendroje pasaulio banko ir TVF misijoje tuometinėje Čekoslovakijoje, po čia įvykusios vadinamosios Aksominės revoliucijos, o po kelių mėnesių jis pirmininkavo didelio masto simpoziume Rygoje, į kurį aptarti rinkos reformų susirinko oficialūs pareigūnai ir įstatymų kūrėjai iš visų Baltijos šalių. T. Cullenas įgijo magistro laipsnį Dublino Trejybės koledže (Airijoje) ir baigė derybų programas Harvardo Kennedy mokykloje ir Harvardo teisės mokykloje.